在1957年上海人民美术出版社出版的《契诃夫画传》中，有这样一幅照片：一个简朴的阳台，桌上放着小小杯盏，托尔斯泰似乎在向契诃夫“训示”着什么，后者谦卑地将双手交叉在一起，高大的身体佝偻着，低着脑袋，朝他的方向倾听着，像是一个温顺的农妇。这是契诃夫为数不多的对托尔斯泰的拜访景象之一。它让人想起契诃夫成名后的那句话：如果托尔斯泰还活在这个世界上，我就觉得有依靠，即使自己写不出什么，也让我感到安稳。如今，眼前坐着的，就是一个可以笼罩他文学事业的艺术上的巨人。很显然，他的温顺，让这样一个同样欣赏他才华的强者感到高兴：
    他一直喜欢契诃夫，每次他望着安·巴的时候，眼光总是变得很柔和，他的眼光似乎在爱抚他的脸。……他喃喃地说：“啊，多么可爱的人，多么完美的人：谦虚，温柔得像一位小姐似的。他走起路来也像一位小姐。他真是了不起的人。”（高尔基《文学写照》）
    俄罗斯文学史家德·斯·米尔斯基说：“（十九世纪）80年代即将来临，氛围开始发生变化，但年轻一代仍未给出任何堪与其父辈相提并论的作品。那伟大一代之为数不多的幸存者都被视为美好时代的孤独遗存，其中最伟大者即托尔斯泰……”这时期，契诃夫在写给普列谢耶夫的信中说：“六十年代是神圣的时代，让这些愚蠢的金花鼠篡夺六十年代的称号，那就是糟蹋六十年代。”（叶尔米洛夫《契诃夫传》）这种氛围，就注定了生于1860年的契诃夫，在文学创作上某种宿命般的孤独，正如他自己所说，也许只有晚年的托尔斯泰，能够成为他文学艺术上的导师或伴侣。
    而在苏联文艺评论家眼中，契诃夫的写法也是独特的：“到一八八○年为止，自由人文士的作品，为时代思潮所拘，作品的内容，带着一定的党派底倾向，大抵中间是填凑，而装饰外面的体裁”，“然而契诃夫，据戈理基之说，则是内面底自由的文士，既注意表现手法，那内容也并不单纯，且有意义”。（鲁迅译里列夫·罗加切夫斯基《契诃夫与新文艺》）作为一个独特的“内面底自由的文士”，他不受任何党派的蛊惑，不会刻意在作品中展现确凿的思想主张，用平实冷静的笔调，展示着他的生活所见，然而，不可避免的是，他仍然被同时代人所批评，误读，甚至有人觉得他写得太过阴暗，认为“上帝应该来拯救他”。成为职业作家之后，契诃夫的生活很简单，他喜欢钓鱼，偶尔身边还有跟随他的小狗，在他打盹儿的时候，那些小狗帮他看着浮标，如有收获，就能吃到他钓到的小鱼。他一边看它们吃，一边带着嘲讽的神情说：“就跟咱们的批评家一模一样！” （亚·谢列勃罗夫《关于契诃夫》）也许，正如福楼拜认为批评家就像是一群平庸的、在故纸堆里沙沙作响的金龟子，契诃夫也怀疑当世的大多数批评家和他的文学之间到底是否有某种达成一致的东西。就是在这样一种孤独而静谧、缺少对话的氛围中，契诃夫用他的方式，保持着对许多已故的前人的敬重和自己独特的文学身份上的尊严。
    和契诃夫交往的很多人，包括高尔基和他的前辈诗人普列谢耶夫，都有过被流放的经历，而契诃夫这个“平和”的作家，选择了在30岁的时候自我流放至萨哈林岛。回来之后，他就更加坚定地给他的早期小说滑稽而欣然的质素戴上了沉重的镣铐。高尔基在1914年纪念契诃夫逝世十周年的文字中说读他的作品：“仿佛在一个悒郁的晚秋的日子里，空气十分明净，光秃的树木，窄小的房屋和带灰色的人都显得轮廓分明。一切都是奇怪地孤寂的，静止的，无力的。空漠的青色的远方是荒凉的，并且跟苍白的天空溶合在一块儿，朝那盖着一片冻泥的大地吹来一股彻骨的寒气。”高尔基在以自己明朗而充满激情的风格，努力地去体味这个前辈邈远的孤独。契诃夫和他在一次交谈中说：“我们习惯了在期待和希望中活着……生活一天比一天地变得更复杂，它自己向着人们不知道的什么地方走去，而人们呢，却显著地变得更愚蠢，并且逐渐地跟生活越离越远了。”（高尔基《安东·契诃夫》）很显然，在他的内在，似乎也开始躺着一个忧伤的老者，只是所有的文字经过他的反刍式的克制，成为一种看起来体面而诗意的事物，充盈着象征性的优雅。契诃夫的这种“世纪末”焦虑，在作品中也有反复体现，万尼亚舅舅这样说：“我有才能，我有知识，我大胆……要是我的生活正常，我早就能成为一个叔本华，一个陀思妥耶夫斯基了……”不难理解，与契诃夫同时代或稍晚的许多批评家们，习惯于给契诃夫的作品消极的评价，说他是“不可救药的悲观主义者”、“寂寞和忧伤的诗人”。而这种“悲观主义”，又区别于一种理论和思想，它经过了契诃夫独特的文学经验的反刍。
    美国西北大学的文学教授厄文·韦尔曾以系列讲座的形式在BBC上讲授契诃夫。他很细腻地铺垫了契诃夫文学产生的沙俄环境、欧洲背景，给人呈现了一个新旧交替的夹缝中存在的契诃夫形象。厄文·韦尔的讲述再次提醒了契诃夫仍然是一个面临着十九世纪末俄罗斯复杂环境的作家，尽管在《草原》《古赛夫》《农民》《海鸥》等作品中我们看到了其中带有现代主义色彩的最为鲜活而诚恳的形式。新鲜的现代的空气一边通过地中海和中亚的海洋吹过来，另一边，旧的哥萨克的野性和慵懒，还在旷野的狂风中与世隔绝。他虽然同情和尊重俄罗斯人的日常生活及其内在的诗意，然而，在小说中，总有那么一两个不自觉地扮演着超人或者失败者的角色。十九世纪，有无数的圣徒像苦行僧式地在俄罗斯大地的旷野上自我考问，通过观察和思考寻找自己和民族的出路。契诃夫成为衔接他们的民间思想和西欧政治社会思想的一个媒介。所以他纠结、痛苦，在俄罗斯那些爬满了虱子的银器上看到了远方若隐若现的光亮。正如纳博科夫所说的，布满了“鸽灰色的世界”。
    在俄国神学家、宗教学家B.B.津科夫斯基看来，民粹主义者如托尔斯泰和陀思妥耶夫斯基，他们深谙欧洲文明，一度以为拯救民族的未来在于欧洲，而当欧洲作为一个巨大的失望裸露在他们面前的时候，他们深刻认识到了须“别求新声”的沉重。托尔斯泰晚年上下求索，最后走向了脱离审美趣味的“心中的天国”，陀思妥耶夫斯基恼羞成怒地认为“俄罗斯民族的未来在亚洲”。而契诃夫在1890年代，也开始对他所属的时代进行检视。很显然，在《万尼亚舅舅》和《我的一生》中，我们可以嗅到当时社会氛围中的民粹思想。但在契诃夫的内心深处，他并不为这样的主张所振奋，他关心的归根还是自己对生活的绝望、孤独、追忆以及如何走出这种困境的切身体验。文学上，虽然托尔斯泰仍然能够成为契诃夫精神上的盾牌，但他在宗教和道德上固执的思考和践行，在契诃夫看来，在某些方面滑入一种“虚伪”。而且，他并不认同托尔斯泰最后的选择：因为对“人民”来说毫无益处，以至于到了要否定文化和审美的地步。所以，契诃夫对《复活》这样评价：“《复活》是一部出色的长篇小说。我很喜欢它，只是必须一口气，一次读完它。结局没有趣味，而且虚伪，在技巧意义上的虚伪。”
    契诃夫没有像托尔斯泰那样，在道德和伦理上走得更远。他的忧伤和沉闷，仿佛在一个缺少自由氧气的雾霭之中，恍若有人在说着看起来没有必要和内容的对话。契诃夫懂得生而渺小的道理，他也懂得自己内心深处崇高部分的真切。就像他在梅特林克的戏剧作品《盲人》《不速之客》中看到的，一种静止的冲突，“古怪而美妙的东西”，语焉不详，却带有十分明显的象征意味，隐秘地昭示着更为激烈的世纪末的情绪。他的作品带着温情的笑，好像是饱经沧桑的老人谈及自己相熟的同乡或者记忆中的人，一边燃着篝火，喝着温暖的茶或者酒，讲着这些遥远的故事，说起可爱的事情，笑出眼泪，说起可悲的事情，也笑出眼泪。然后，随着时间的进展，他的苦痛越来越深，讲述者变得越来越孤独，色调变得阴冷起来，刮起了风，下起了雨，屋子里有些潮湿，低沉的情绪中，故事变得游离、伤感，过去那令人咳嗽的大笑，也变成心酸的沉静。
    晚年的托尔斯泰似乎没有契诃夫来得那样淡定，或者说没有契诃夫隐藏得那样体面。他观察上帝的癖好源于观察死亡，他不能忍受没有上帝，某种程度上也是基于对死亡的恐惧和焦虑，“他离开他们远远地一个人隐居在荒原上，用了他全部精神力量，孤独地，一心一意地去探究那个‘最主要的东西’：死”。（高尔基《文学写照》）正因为他强大的精神力量和对生命的渴望，以及他不能够融入世俗细小生活的大海般的容量，所以他“危言耸听”，上下求索，最后，他意识到解决问题的办法是“爱”，而他因为童年的经历和某种宿命般的趋向，却没有了“爱的能力”，甚至因此有了某种专制的倾向，“殉道者和受难者中很少有不是专制者和暴君的”，“专制的意向，就是想增加他的教训的重量，使他的说教成为不可辩驳的东西，并且拿他的受苦来使它在别人的眼里成为神圣不可侵犯，他好强迫他们来接受它”。（高尔基《文学写照》）他要在别人的目光之中转向另外的世界——宗教，并且认为自己能够引领这样一个世界的话语。
    托尔斯泰用反复、细密而富丽的语言翻转着俄罗斯民族人性中的褶皱，在自己的艺术里登峰造极。就像一辆奔跑的马车，无止境地一直在路上，直到能量用尽，怀疑或者臣服于上帝，也是这种艺术能量耗尽的表现。而作为医生的契诃夫，他将自己的艺术生命合并到了作为物质的生命之中，默默无闻地同时结束这一切。1894年3月27日契诃夫写信给他的挚友苏沃林说：“事实是托尔斯泰已经离开了我，在我心中不再占有什么位置了。他在离开我心灵的时候说：‘我给你留下了一座空房子。’现在，再也没有任何人占据我的心灵了。”从此，契诃夫只能面对自己，带着对他的写作对象的温情和自己的忧伤。写于1897年的小说《佩彻涅格人》，似乎暗合了他这种心境。一个退伍军官穆日兴，在面临日渐衰老行将就木的情境下，总希望能够有个彻底的信仰，他喜欢在夜晚思考“重大而严肃的事情”，他希望自己像路上偶遇的吃素的律师先生，因为有信仰而“活像搬不开的大石头”，“有所寄托”“心里踏实”，他孜孜不倦地追求，罔顾眼前生活，给人一种空虚和虚弱之感。这很容易让人想起晚年的托尔斯泰。
    值得回味的是，在作品中，深夜老人因为睡不着要和律师聊天，于是他们从穿堂中走到外面，月光下一望无际的草原景色写得异常美好。契诃夫似乎在这部小说中回答了托尔斯泰关于艺术和伦理的关系问题，那些漫无天际的月色，或可以说明存在的永恒之谜。