苏轼作为诗、文、书、画无所不能，异常聪明敏锐的文艺全才，是中国后期封建社会文人最亲切喜爱的对象。其实苏的文艺成就本身并不算太高，比起屈、陶、李、杜，要逊色一筹，然而他在中国文艺史上却有巨大影响，典型意义在于他是当时地主士大夫矛盾心情最早的鲜明人格化身。他把中晚唐开其端的进取与退隐的矛盾双重心理发展到一个新的质变点。
    苏轼一方面忠君爱国，学优而仕，抱负满怀，是谨守儒家思想的人物，甚至有时还带着似乎难以想象的正统迂腐气，但是苏留给后人的主要的形象并不是这一面，而恰好是他的另一面，这一面才是苏之所以是苏的关键所在，苏一生并未退隐，也从未“归田”，但是他通过诗文所表达出来的那种人生空漠之感，却比前人任何口头上或事实上的“退隐”“归田”“遁世”要更深刻更沉重。因为苏所表达出来的这种“退隐”心绪，已不只是“一为黄雀哀，涕下谁能禁”（阮籍），“荣华诚足贵，亦复可怜伤”（陶潜）那种具体的政治哀伤，而是对整个人生、世上的纷纷扰扰究意有何目的和意义这个根本问题的怀疑、厌倦和企求解脱与舍弃，这当然比前者更要深刻一层，前者（对政治退隐）可能做得到，但后者（对社会的退隐）实际上不可能做到，除了出家当和尚，然而当和尚也得吃饭穿衣，仍有苦恼，也仍然逃不出社会，这便成了一种无法解脱而有要求解脱的对整个人生的厌倦和感伤。
    如果说《春江花月夜》之类对人生自我意识只是少年时代的喟叹，虽说伤感，并不觉重压，那么这里就刚好相反，尽管没有多谈，却更感沉重，正是“而今识尽愁滋味，欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋”，就在强颜欢笑中，不更是透出那无可奈何、黄昏日暮的沉重伤感么？这种整个人生空漠之感，这种对整个存在、宇宙、人生、社会的怀疑、厌倦、无所寄托的深沉喟叹，尽管不是那么非常自觉，却是苏轼最早在文艺领域中把它充分透露出来的。无论是“寄蜉蝣与天地，渺沧海之一粟”，“哀吾生之须臾，羡长江之无穷”的“提问”或是“自其变者而观之，则天地曾不能一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也”的“解答”；无论是“惟江上之清风与山间之明月……是造物者之尽藏也，而吾与子之所共适”的“排遣”或是“道士顾笑，予亦惊语，开户视之，不见其处”的飘渺禅意，实际都与这种人生空漠、无所寄托之感深刻地连在一起。
    “夜饮东坡醒复醉，归来仿佛三更。家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。长恨此身非我有，何时忘却营营。夜阑风静縠纹平。小舟从此逝，江海寄余生。”宋人笔记中传说，苏作了这首小词后，“挂冠服江边，拏舟长啸去矣”，郡守徐君猷闻之惊且惧，以为州失罪人，“急命驾往谒”，谁料“子瞻鼻鼾如雷，犹未兴也”，正睡觉哩！根本没去“江海寄余生”。本来，又何必那样呢。根本逃避不掉这人世大罗网，也许只有在佛学禅宗中，勉强寻得一些安慰和解脱吧。
    正是这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，求超脱而未能，欲排遣反戏辱，使苏奉儒家而出入佛老，谈世事而颇作玄思；于是，行云流水、初无定质，嬉笑怒骂，皆成文章。他在美学上追求一种朴质无华、平淡自然的情趣韵味，一种退避社会、厌弃世间的人生理想和生活态度，反对矫揉造作和装饰雕琢，把这一切提到某种透彻了悟的哲理高度，无怪乎古今诗人中，就只有陶潜最合苏轼的标准，只有“采菊东篱下，悠然见南山”，“此中有真意，欲辨已忘言”的陶渊明，才是苏轼所愿顶礼膜拜的对象。
    “人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥：泥上偶然留指爪，鸿飞那复计东西。”苏所传达的就是这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟。尽管苏轼不断地进行自我安慰，时时出现一副随意而安的“乐观”情绪，“莫听穿林打叶声，何妨吟啸而徐行”；“鬓微霜，又何妨”……，但与陶渊明、白居易等人毕竟不同，其中总深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。无怪乎具有同样敏锐眼光的朱熹最不满意苏轼了，他宁肯赞扬王安石，也绝不喜欢苏东坡。王船山也是如此。他们都感受到苏轼这一套对当时社会秩序具有潜在的破坏性。苏东坡生得太早，他没法做封建社会的否定者，但他的这种美学理想和审美趣味，却对从元画、元曲到明中叶以来的浪漫主义思潮，起了重要的先驱作用。直到红楼梦中的“悲凉之雾，遍布华林”，更是这一因素在新时代条件下的成果。苏轼在后期封建美学上的深远多典型意义，其实就在这里。